Выпускники 2001 года собираются отметить 20-летие окончания школы в особняке богатого одноклассника. Вечеринка набирает обороты, кто-то со смехом вспоминает школьные годы, а кто-то — с обидой, и оставшиеся ночевать гости утром обнаруживают бездыханное тело хозяина дома с огнестрельным ранением.

Две подружки-неудачницы, когда-то выбравшиеся из крохотного захолустного городка в огромный Нью-Йорк, получают со своей родины приглашение на конкурс красоты. А, поскольку дела в столице идут, мягко говоря, не очень, да и из квартиры поперли за неуплату, они решают ехать. Девушки уверены, что они

Чтобы накопить на обучение в Йельском университете, Брукс создаёт мобильное приложение, благодаря которому любая девушка сможет арендовать его в качестве бойфренда на один вечер. Встречаясь с разными девушками, он начинает понимать, чего же на самом деле хочет от этой жизни.

Два друга заключают соглашение, что должны потерять девственность до выпускного вечера, и подвергают свои дружеские отношения проверке, когда один из парней признается, что он - гей.